Ông từng có thời gian đi tránh loạn ở Giang Đông đến Đông Thành. Tôn Sách và Viên Thuật có mời gọi nhưng ông từ chối, quay về quận Quảng Lăng.

Thái thú Trần Đăng mời ông làm Công tào, sai Trần Kiểu đến huyện Hứa, dặn nghe ngóng ý tứ của mọi người về mình. Trần Kiểu đi rồi trở về báo lại với Trần Đăng rằng mọi người xem Trần Đăng là kẻ kiêu căng. Trần Đăng không đồng tình và tỏ ra kính trọng Trần Kiểu[2].

Trần Đăng bị Tôn Quyền phái Khuông Kỳ mang quân vây hãm, Trần Đăng ra lệnh cho Trần Kiểu đi cầu cứu Tào Tháo. Trần Kiểu nói với Tào Tháo:

"Bỉ quận tuy nhỏ, nhưng về hình thế đối với quốc gia là trọng yếu, nếu ngài ra ân cứu viện, lấy nơi đó làm phên dậu, thì mưu đồ của người Ngô sẽ dứt, vùng Từ Châu được yên ổn lâu dài, thanh danh uy vũ chấn động nơi xa, sự nhân ái được lưu truyền, những kẻ chưa phục tùng quốc gia, theo gió kéo đến mà nương tựa, rồi tôn sùng đức hạnh nuôi dưỡng uy thế, đó là sự nghiệp của bậc bá vương vậy."

Tào Tháo cho rằng Trần Kiểu là bậc kỳ tài, muốn lưu ông lại, nhưng ông từ chối muốn trở về với Trần Đăng trong hoàn cảnh khó khăn[2].

Tào Tháo bèn phái quân tới cứu. Quân Ngô rút lui, bị Trần Đăng ngầm dẫn binh đuổi theo và đại phá.